Diggs nació en el Spanish Harlem, pero se crió en Nueva Brunswick, el hijo de Marcia (de soltera Berry), una profesora y actriz, y Jeffries Diggs. Se crió en Rochester, Nueva York, donde asistió a St. Marcas High School, Wilmington, Delaware y La Escuela de Arte. Él es el mayor de cinco niños, tiene dos hermanos y dos hermanas. Diggs recibió una licenciatura de Bellas Artes y licenciatura en teatro musical de la Universidad Estatal de Delaware. Tocó varias veces en el popular Lagos Teatro de verano en Meredith, New Hampshire. Diggs del debut en Broadway fue en el elenco de 1994, ganadora del premio Tony reactivación del carrusel musical.
Diggs se casó con su alquiler y Wild Parte co-estrella de Broadway Idina Menzel el 11 de enero de 2003 después de 7 años de data. La joven también participó en el musical de Broadway malvados juntos mientras Norbert Leo Butz no estaba disponible. Tienen un Yorkshire Terrier llamado Sammy Davis, Jr. y dos gatos Ella y el nombre Coltrane, que ellos llaman su "gatos de jazz». El 6 de diciembre de 2004, se informó por el New York Post que Menzel Diggs y fueron amenazados con daños en una serie de cartas a causa de su matrimonio interracial. El 31 de marzo de 2009 se anunció que la pareja está esperando su primer hijo juntos.
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